Hồi 41 Tam quốc diễn nghĩa, La Quán Trung viết, Tào Tháo sau khi đánh bại Viên Thiệu ở trận Quan Độ đã trở thành thế lực mạnh nhất phía Bắc Trung Hoa. Tào Tháo kéo 50 vạn quân xuống phía Nam, dễ dàng chiếm được Kinh Châu, buộc Lưu Bị phải đưa lực lượng rút xuống Giang Lăng (khu vực thuộc tỉnh Hồ Bắc, Trung Quốc ngày nay).
Trên đường rút lui, Lưu Bị dẫn theo dân tị nạn khiến tốc độ hành quân chậm đi đáng kể. Ông bị Tào Tháo đưa kỵ binh đuổi kịp, đánh cho một trận tan tác ở Đương Dương.
Tam quốc diễn nghĩa viết, Lưu Bị vừa đánh vừa chạy cả đêm, đến sáng mới dám dừng ngựa lại nghỉ thì thấy binh sĩ xung quanh chỉ còn hơn trăm người, gia quyến cũng thất lạc. Trước tình cảnh này, Lưu Bị chỉ còn biết khóc lớn.
Đúng lúc này, My Phương – viên quan dưới quyền Lưu Bị – chạy đến báo tin Triệu Vân đã hàng Tào Tháo. Lưu Bị nổi giận mắng: "Triệu Vân là bạn của ta, không có chuyện phản bội". Ngay cả khi Trương Phi bày tỏ nghi ngờ, Lưu Bị cũng nhất định tin tưởng Triệu Vân.
Niềm tin của Lưu Bị quả thực không đặt sai chỗ. La Quán Trung miêu tả, trong khi các tướng sĩ lo tháo chạy, chỉ có một mình Triệu Vân ở lại đương đầu với quân Tào để tìm kiếm vợ con Lưu Bị. Ông giết tướng Tào là Hạ Hầu Ân, cướp được Thanh công đao chém sắt như chém bùn. Triệu Vân một tay cầm đao, một tay cầm thương, bảo vệ A Đẩu đột phá vòng vây giữa hàng vạn quân, khiến cho Tào Tháo phải khiếp sợ.
Tam quốc diễn nghĩa viết, Triệu Vân xông vào giữa vòng vây, đánh đến đâu quân Tào dạt ra đến đó. Tào Tháo muốn thu phục Triệu Vân, ra lệnh không được bắn tên mà phải bắt sống. Nhờ lệnh này, Triệu Vân phá được vòng vây, đưa A Đẩu trở về với Lưu Bị.
Trong tiểu thuyết Tam quốc diễn nghĩa, Triệu Vân là một trong "Ngũ đại hổ tướng" dưới quyền Lưu Bị, lập vô số chiến công. Việc Triệu Vân phá vòng vây, cứu thoát A Đẩu được cho là tình tiết khiến người đọc ấn tượng nhất về vị mãnh tướng này. Trận đánh ở Đương Dương không chỉ thể hiện sức mạnh phi thường của Triệu Vân mà còn cho thấy sự trung dũng tuyệt vời của ông.
Trong Tam quốc chí, sử gia Trần Thọ ghi nhận sự xuất hiện của Triệu Vân trong trận đánh ở huyện Đương Dương, Triệu Vân một mình phá vòng vây quân Tào như tiểu thuyết là chuyện không có thật.
Theo Tam quốc chí, năm 208, Tào Tháo dẫn quân xuống phía Nam với mục tiêu hàng đầu là chiếm Kinh Châu và đánh bại thế lực cát cứ của Tôn Quyền. Đúng lúc này, Lưu Biểu – Thứ sử Kinh Châu – mắc bệnh chết. Lưu Tông (người kế nghiệp Lưu Biểu) chủ trương hàng Tào Tháo, gây ra bất hòa với Lưu Bị. Không có lực lượng từ Kinh Châu giúp sức, Lưu Bị buộc phải đưa quân rút sâu xuống Giang Lăng.
Tào Tháo thấy Giang Lăng là nơi chứa nhiều quân lương, sợ Lưu Bị chiếm được, liền dẫn 5.000 kỵ binh gấp rút đuổi theo, bắt kịp quân Lưu Bị ở Đương Dương. Tam quốc chí chép, Lưu Bị phải bỏ cả vợ con, dẫn Gia Cát Lượng, Trương Phi cùng mấy chục kỵ binh bỏ trốn.
Phần Triệu Vân truyện trong Tam quốc chí viết, Tiên Chủ (Lưu Bị) thua trận, có người dèm pha rằng Triệu Vân đã bỏ về Bắc (hàng Tào Tháo). Lưu Bị nổi giận chỉ tay vào mặt người ấy nói rằng: "Tử Long không bao giờ bỏ ta mà trốn đi như vậy". Quả nhiên Triệu Vân có mặt ngay sau đó. Không rõ người vu oan cho Triệu Vân là ai, theo Tam quốc diễn nghĩa thì người này là My Phương, cũng là anh rể Lưu Bị (Lưu Bị lấy My phu nhân, em gái My Phương làm vợ cả).
Xét về mối quan hệ cá nhân, Lưu Bị có đủ cơ sở để tin tưởng vào con người Triệu Vân. Theo Tam quốc chí, Triệu Vân và Lưu Bị quen biết nhau khi cùng làm tướng dưới quyền Công Tôn Toản (viên tướng cát cứ ở U Châu). Sau này Triệu Vân có tang anh trai, phải từ biệt Lưu Bị và Công Tôn Toản về quê. Lưu Bị nắm chặt tay Triệu Vân, không nỡ rời xa.
Năm 200, Tào Tháo đánh Từ Châu, Lưu Bị thất bại phải chạy đến nương nhờ Viên Thiệu. Triệu Vân biết tin cũng tìm đến. Lưu Bị và Triệu Vân ngủ cùng giường. Bị sai Vân bí mật chiêu mộ mấy trăm binh sĩ. Viên Thiệu không hề hay biết chuyện này. Chi tiết trên cho thấy cách làm việc rất cẩn thận và lòng trung thành trong hoạn nạn của Triệu Vân.
Theo Tam quốc chí, trong trận chiến hỗn loạn ở Đương Dương, Lưu Bị phải bỏ cả vợ con mà chạy. Triệu Vân bế ấu chủ (tức A Đẩu), bảo vệ Cam phu nhân (vợ Lưu Bị) thoát được về phía nam.
Không có ghi chép nào cho thấy Triệu Vân bị quân Tào bao vây. Tuy nhiên, trong khi Lưu Bị phải bỏ gia quyến để trốn chạy, việc Triệu Vân bảo vệ vợ con Lưu Bị thoát khỏi sự truy đuổi của quân Tào chắc hẳn không hề dễ dàng.
Trong Tam quốc diễn nghĩa, Triệu Vân không chỉ phá vây quân Tào mà còn giết được 50 tướng địch. Đây là điều không có thật. Theo Sohu, việc Tào Tháo chỉ huy hàng nghìn binh sĩ chỉ tập trung vây đánh Triệu Vân cũng là điều khá vô lý khi Lưu Bị là mục tiêu quan trọng hơn.
Lịch sử ghi nhận Triệu Vân là viên tướng có võ nghệ phi thường, có đủ dũng cảm, mưu lược và đặc biệt là cách làm việc rất thận trọng. Đáng tiếc, tài năng của Triệu Vân không được Lưu Bị coi trọng bằng Quan Vũ và Trương Phi.
Sau khi Lưu Bị chiếm được Tây Xuyên, Triệu Vân chỉ được giữ chức Trung hộ quân – thống lĩnh đội cận vệ của hoàng gia – trong khi các viên tướng khác như Quan Vũ, Trương Phi, Hoàng Trung được nắm binh quyền, trấn thủ những vị trí quan trọng.
Một số ý kiến cho rằng, nếu để Triệu Vân thay Quan Vũ phòng thủ Kinh Châu, thành trì này của Thục có lẽ đã không bị Đông Ngô chiếm mất và cục diện Tam quốc sẽ trở nên rất khó lường. Năm 223, Lưu Bị chết, Triệu Vân được Lưu Thiện thăng dần lên chức Trấn đông tướng quân, cùng với Gia Cát Lượng đưa quân đánh Ngụy. Lúc này, Triệu Vân đã ngoài 50 tuổi.
Trên đường rút lui, Lưu Bị dẫn theo dân tị nạn khiến tốc độ hành quân chậm đi đáng kể. Ông bị Tào Tháo đưa kỵ binh đuổi kịp, đánh cho một trận tan tác ở Đương Dương.
Tam quốc diễn nghĩa viết, Lưu Bị vừa đánh vừa chạy cả đêm, đến sáng mới dám dừng ngựa lại nghỉ thì thấy binh sĩ xung quanh chỉ còn hơn trăm người, gia quyến cũng thất lạc. Trước tình cảnh này, Lưu Bị chỉ còn biết khóc lớn.
Đúng lúc này, My Phương – viên quan dưới quyền Lưu Bị – chạy đến báo tin Triệu Vân đã hàng Tào Tháo. Lưu Bị nổi giận mắng: "Triệu Vân là bạn của ta, không có chuyện phản bội". Ngay cả khi Trương Phi bày tỏ nghi ngờ, Lưu Bị cũng nhất định tin tưởng Triệu Vân.
Niềm tin của Lưu Bị quả thực không đặt sai chỗ. La Quán Trung miêu tả, trong khi các tướng sĩ lo tháo chạy, chỉ có một mình Triệu Vân ở lại đương đầu với quân Tào để tìm kiếm vợ con Lưu Bị. Ông giết tướng Tào là Hạ Hầu Ân, cướp được Thanh công đao chém sắt như chém bùn. Triệu Vân một tay cầm đao, một tay cầm thương, bảo vệ A Đẩu đột phá vòng vây giữa hàng vạn quân, khiến cho Tào Tháo phải khiếp sợ.
Tam quốc diễn nghĩa viết, Triệu Vân xông vào giữa vòng vây, đánh đến đâu quân Tào dạt ra đến đó. Tào Tháo muốn thu phục Triệu Vân, ra lệnh không được bắn tên mà phải bắt sống. Nhờ lệnh này, Triệu Vân phá được vòng vây, đưa A Đẩu trở về với Lưu Bị.
Trong tiểu thuyết Tam quốc diễn nghĩa, Triệu Vân là một trong "Ngũ đại hổ tướng" dưới quyền Lưu Bị, lập vô số chiến công. Việc Triệu Vân phá vòng vây, cứu thoát A Đẩu được cho là tình tiết khiến người đọc ấn tượng nhất về vị mãnh tướng này. Trận đánh ở Đương Dương không chỉ thể hiện sức mạnh phi thường của Triệu Vân mà còn cho thấy sự trung dũng tuyệt vời của ông.
Trong Tam quốc chí, sử gia Trần Thọ ghi nhận sự xuất hiện của Triệu Vân trong trận đánh ở huyện Đương Dương, Triệu Vân một mình phá vòng vây quân Tào như tiểu thuyết là chuyện không có thật.
Theo Tam quốc chí, năm 208, Tào Tháo dẫn quân xuống phía Nam với mục tiêu hàng đầu là chiếm Kinh Châu và đánh bại thế lực cát cứ của Tôn Quyền. Đúng lúc này, Lưu Biểu – Thứ sử Kinh Châu – mắc bệnh chết. Lưu Tông (người kế nghiệp Lưu Biểu) chủ trương hàng Tào Tháo, gây ra bất hòa với Lưu Bị. Không có lực lượng từ Kinh Châu giúp sức, Lưu Bị buộc phải đưa quân rút sâu xuống Giang Lăng.
Tào Tháo thấy Giang Lăng là nơi chứa nhiều quân lương, sợ Lưu Bị chiếm được, liền dẫn 5.000 kỵ binh gấp rút đuổi theo, bắt kịp quân Lưu Bị ở Đương Dương. Tam quốc chí chép, Lưu Bị phải bỏ cả vợ con, dẫn Gia Cát Lượng, Trương Phi cùng mấy chục kỵ binh bỏ trốn.
Phần Triệu Vân truyện trong Tam quốc chí viết, Tiên Chủ (Lưu Bị) thua trận, có người dèm pha rằng Triệu Vân đã bỏ về Bắc (hàng Tào Tháo). Lưu Bị nổi giận chỉ tay vào mặt người ấy nói rằng: "Tử Long không bao giờ bỏ ta mà trốn đi như vậy". Quả nhiên Triệu Vân có mặt ngay sau đó. Không rõ người vu oan cho Triệu Vân là ai, theo Tam quốc diễn nghĩa thì người này là My Phương, cũng là anh rể Lưu Bị (Lưu Bị lấy My phu nhân, em gái My Phương làm vợ cả).
Xét về mối quan hệ cá nhân, Lưu Bị có đủ cơ sở để tin tưởng vào con người Triệu Vân. Theo Tam quốc chí, Triệu Vân và Lưu Bị quen biết nhau khi cùng làm tướng dưới quyền Công Tôn Toản (viên tướng cát cứ ở U Châu). Sau này Triệu Vân có tang anh trai, phải từ biệt Lưu Bị và Công Tôn Toản về quê. Lưu Bị nắm chặt tay Triệu Vân, không nỡ rời xa.
Năm 200, Tào Tháo đánh Từ Châu, Lưu Bị thất bại phải chạy đến nương nhờ Viên Thiệu. Triệu Vân biết tin cũng tìm đến. Lưu Bị và Triệu Vân ngủ cùng giường. Bị sai Vân bí mật chiêu mộ mấy trăm binh sĩ. Viên Thiệu không hề hay biết chuyện này. Chi tiết trên cho thấy cách làm việc rất cẩn thận và lòng trung thành trong hoạn nạn của Triệu Vân.
Theo Tam quốc chí, trong trận chiến hỗn loạn ở Đương Dương, Lưu Bị phải bỏ cả vợ con mà chạy. Triệu Vân bế ấu chủ (tức A Đẩu), bảo vệ Cam phu nhân (vợ Lưu Bị) thoát được về phía nam.
Không có ghi chép nào cho thấy Triệu Vân bị quân Tào bao vây. Tuy nhiên, trong khi Lưu Bị phải bỏ gia quyến để trốn chạy, việc Triệu Vân bảo vệ vợ con Lưu Bị thoát khỏi sự truy đuổi của quân Tào chắc hẳn không hề dễ dàng.
Trong Tam quốc diễn nghĩa, Triệu Vân không chỉ phá vây quân Tào mà còn giết được 50 tướng địch. Đây là điều không có thật. Theo Sohu, việc Tào Tháo chỉ huy hàng nghìn binh sĩ chỉ tập trung vây đánh Triệu Vân cũng là điều khá vô lý khi Lưu Bị là mục tiêu quan trọng hơn.
Lịch sử ghi nhận Triệu Vân là viên tướng có võ nghệ phi thường, có đủ dũng cảm, mưu lược và đặc biệt là cách làm việc rất thận trọng. Đáng tiếc, tài năng của Triệu Vân không được Lưu Bị coi trọng bằng Quan Vũ và Trương Phi.
Sau khi Lưu Bị chiếm được Tây Xuyên, Triệu Vân chỉ được giữ chức Trung hộ quân – thống lĩnh đội cận vệ của hoàng gia – trong khi các viên tướng khác như Quan Vũ, Trương Phi, Hoàng Trung được nắm binh quyền, trấn thủ những vị trí quan trọng.
Một số ý kiến cho rằng, nếu để Triệu Vân thay Quan Vũ phòng thủ Kinh Châu, thành trì này của Thục có lẽ đã không bị Đông Ngô chiếm mất và cục diện Tam quốc sẽ trở nên rất khó lường. Năm 223, Lưu Bị chết, Triệu Vân được Lưu Thiện thăng dần lên chức Trấn đông tướng quân, cùng với Gia Cát Lượng đưa quân đánh Ngụy. Lúc này, Triệu Vân đã ngoài 50 tuổi.